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双马来酰亚胺-赖氨酸-四聚乙二醇-叠氮,BM-Lys-PEG4-N₃,Bis-maleimide-lysine-PEG4-azide

中文名称:双马来酰亚胺-赖氨酸-四聚乙二醇-叠氮

英文名称:BM-Lys-PEG4-N3

结构层析

Bis-mal:两端各置一枚马来酰亚胺,像一对“捕手手套”,专与巯基快速可逆加成。

lysine:中央天然氨基酸提供手性骨架与额外氨基,赋予分子一定生物识别度。

PEG4:四条乙二醇重复单元担当柔性亲水臂,既调水溶性又降低空间位阻。

N₃:叠氮端基是点击化学的“信号兵”,铜催化或张力炔可在温和条件下瞬间成环。

物化画像

室温下多为白色至类白色粉末,易溶于 DMSO、DMF 及缓冲液;PEG 段带来高亲水性,马来酰亚胺与叠氮双官能团并存,需避光干燥低温封存,以防巯基-迈克尔逆反应或叠氮缓慢降解。

功能定位

它是一块“双面胶”式桥梁模块:一端擒住含巯基的生物大分子(抗体片段、酶、多肽),另一端通过点击化学牵手炔基修饰的染料、药物或材料,实现定点、定量、一步式的偶联。

实验现场

靶向 ADC 组装:先让马来酰亚胺与抗体还原所得巯基温和反应,形成稳定硫醚;随后叠氮与药物-炔探针在铜催化下“咔嗒”成三唑,快速完成定点载药。

水凝胶交联:巯基化透明质酸与 Bis-mal-lysine-PEG4-N₃ 共混,马来酰亚胺端即时交联成网;叠氮端保留,可后续引入炔基荧光探针,实现“先成胶、后标记”的分步策略。

表面功能化:将分子一端接枝到金纳米粒表面巯基,另一端叠氮与炔基-寡核苷酸点击,制备编码纳米探针,用于多通道侧向层析。



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